Las tierras que el día de hoy conforman el distrito de Retiro fueron originalmente un descampado que se hallaba lejos del sitio de fundación de la Buenos Aires de Juan de Garay (en mil quinientos ochenta), en la presente Plaza de Mayo.
Sobre el origen de su nombre, existen versiones variadas que no son simples de apoyar con documentos, debido a que se remontan ciertas a la primera fundación de la urbe, en mil quinientos treinta y seis. Conforme esta hipótesis, con el adelantado Pedro de Mendoza llegó un delincuente llamado Sebastián Gómez, quien después de cometer un asesinato acabó retirándose a un rincón solitario, donde edificó una ermita y se redimió entregándose a la religión y emplazando una enorme cruz que dominó el área. De esta forma, al llegar Garay a fundar de nuevo la urbe, cincuenta años después, su expedición habría encontrado la cruz de pie.
Otra versión, mantiene que la cruz fue puesta por la expedición de Garay para marcar el límite del ejido de la nueva urbe, dominando un paisaje desolado. La verdad es que la cruz figura documentalmente en el plano de la mide de la ciudad de Buenos Aires efectuado en mil seiscientos ocho, con el nombre de Ermita de San Sebastián, coincidiendo con el del supuesto ermitaño de la expedición de Mendoza. Allá, se habrían efectuado retiros espirituales, y de ahí que el nombre del distrito. En mil seiscientos setenta y ocho, el Gobernante José de Garro planteó mudar el Fuerte de la urbe a la localización privilegiada que tenía la barranca de la ermita sobre el río.
Como tercer hecho histórico relacionado con el origen del nombre, se dio que en mil seiscientos noventa y dos el gobernante Agustín de Robles adquirió trescientos encallas cuadradas en la meseta, en el sitio de la presente Plaza San Martín. Allá, edificó su quinta de veraneo El Retiro, que se resaltó entre la humildad que entonces tenían las casas del poblado, teniendo treinta y nueve habitaciones y tres salas con techos de madera de cedro, con un total de cincuenta y uno puertas, doce escaleras, siete ventanas con rejas de hierro y dependencias anejas. En mil setecientos tres, ya esta casona era propiedad del mercader Miguel de Riglos, que tenía su residencia al lado del Cabildo porteño, de esta forma el rincón pasó a llamarse la Quinta de Riglos.
En mil setecientos dieciocho, la vivienda fue vendida a una compañía inglesa vendedora de esclavos africanos, la Compañía del Mar del Sur (South Sea Company), favorecida por el Reino de España con el Tratado de Utrecht. En mil setecientos treinta y nueve, la quinta fue expropiada, y en mil setecientos sesenta y uno fue destinada a cuartel del regimiento de Dragones, de manera que diez años después las construcciones se hallaban muy estropeadas. En mil setecientos ochenta y siete, el superintendente Francisco de Paula Sanz dejaba de nuevo el establecimiento de una compañía esclavista.
La Plaza de Toros, vista cara mil ochocientos veinte.
El Pasaje Kavanagh, situado en frente de la Plaza San Martín.
En mil ochocientos, después de la demolición de la primera Plaza de Toros que tuvo Buenos Aires (se hallaba en las presentes avenidas nueve de Julio y Belgrano), el Brigadier José Protejo de Saa y Faría proyectó una nueva Plaza de Toros, que ocupó el sitio de la ruinosa Quinta del Retiro. Con capacidad para diez espectadores, tenía influencias de la arquitectura mora, y quedó retratada en una acuarela de mil ochocientos diecisiete. La distancia que existía entre el rincón del Retiro y el centro de la ciudad de Buenos Aires llevó a adoquinar la presente calle Florida, que fue de este modo la primera pavimentada de la urbe.
En mil ochocientos seis, a lo largo de la Primera invasión inglesa, las tropas de la reconquista dirigidas por Santiago de Liniers se concentraron en la Plaza de Toros. Un año después, con el regreso inglés, las tropas de la resistencia porteña, fueron bombardeadas por los británicos y derrotadas en la Plaza de Toros, si bien por último los locales recobraron el dominio de la urbe, y después de la batalla fue ordenado que el rincón se llamase Campo de la Gloria. En esos años, dragones, húsares y por último los granaderos de José de San Martín emplearon el sitio para instalar sus cuarteles.
En mil ochocientos veintidos, la estropeada Plaza de Toros fue destruida, y aprovechando sus materiales se edificó allá el Cuartel de Artillería, con talleres para la maestranza, dividida en las secciones de carpintería y herrería, depósitos de pólvora y guardes de materiales. Se hallaba paralelo a la presente calle Médanos, sobre la presente Plaza San Martín. De este modo, se nombró al sitio Campo de Marte. Después de mil ochocientos cincuenta y dos, las tropas de Justo José de Urquiza emplearon los cuarteles.
En mil ochocientos cincuenta y seis la compañía Jannet Hnos. instaló en la barranca la Compañía Primitiva de Gas, que proveyó con cañerías de loza a la urbe de este insumo empleado para el iluminado público. Un hecho trágico sucedió en mil ochocientos sesenta y cuatro, cuando el arsenal del Parque de Artillería reventó, dañando gravemete el cuartel. No obstante, la construcción fue reconstruido y se le añadió un primer piso, subsistiendo hasta mil ochocientos noventa y uno.
En ese año, fue destruido para instalar en su sitio el Pabellón Argentino, una suntuosa estructura de hierro y vidrio desarrollada por el francés Albert Ballú para alojar a la representación argentina en la Exposición Universal de la ciudad de París de mil ochocientos ochenta y nueve. Desmontado, trasladado en navío a Buenos Aires y reconstruido en la Plaza San Martín, el fastuoso pabellón fue Museo de Hermosas Artes hasta mil novecientos treinta y tres, y entonces fue destruido claramente para extender la plaza hasta la Avenida Leandro Alem.
Por otra parte, en mil ochocientos cincuenta y siete se había autorizado la construcción de un tren que uniera Buenos Aires con la localidad de San Fernando. Estrenado por el presidente Mitre en mil ochocientos sesenta y dos, el Tren del Norte partía de una rústica estación en el Retiro, y un año después fue extendido hasta la nueva estación Central, al lado de la futura Casa Rosada.
En mil ochocientos sesenta, el ingeniero José Canale diseñó el parquizamiento del Campo de Marte, que en mil ochocientos sesenta y dos recibió la primera escultura hípico de la ciudad de Buenos Aires, dedicada al General San Martín. En mil ochocientos sesenta y seis, Emilio Bieckert empezaba la construcción de su factoría de cerveza, en la presente calle Esmeralda, con altas chimeneas que se veían desde la costa.
A lo largo de las próximas décadas, el distrito empezó a medrar, recibiendo un singular impulso después de la epidemia de fiebre amarilla de mil ochocientos setenta y uno, que impulsó a las familias tradicionales a desamparar sus casas en el centro de la urbe para instalarse en sus quintas de las afueras, donde después empezarían a edificar viviendas poco a poco más suntuosas, al paso que aumentaban sus fortunas merced a la relación comercial que la Argentina produjo con G. Bretaña.
La Torre Monumental, asimismo famosa como Torre de los Ingleses, habiendo sido este su primer nombre.
En mil ochocientos setenta y cuatro, la plaza fue remodelada por Eugéne Courtois y en mil ochocientos setenta y ocho se le impuso su nombre actual, en homenaje al General José de San Martín. La plaza fue ampliada en mil novecientos treinta y tres, absorbiendo la vieja barranca y uniéndose con la Plaza Fuerza Aérea Argentina (vieja Plaza Británica). En mil novecientos dieciseis, se edificó la presente Torre Monumental, donada por el Reino de G. Bretaña por los 100 años de la declaración de la Independencia argentina.
El diecisiete de marzo de mil novecientos noventa y dos se generó el atentado a la Embajada de Israel, destruida por una bomba. Hoy en día, el terreno donde se emplazaba la embajada ha sido transformado en plaza.
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