Los primeros datos históricos sobre la zona del presente distrito de Caballo se remontan a los títulos entregados por el gobernante Hernandarias a inicios del siglo XVII, repartiendo distintos terrenos en el sitio a los capitanes don Pedro Hurtado de Mendoza, don Diego de Trigueros y don Domingo Griveo, al regidor don Juan de Vergara y a don Bernardo de León, quienes seguramente nunca vieron estas propiedades en su vida.
Cara el siglo XVIII, estas tierras ya se hallaban trabajadas por esclavos negros, que cultivaban distintas quintas con productos como duraznos, membrillos y parras. Existían asimismo ciertos pocos hornos para generar ladrillos mas, salvo 2 esenciales chacras (la de los Jesuitas y la de la familia Berois) el perfil se proponía desolador. El fraccionamiento de las heredades con el paso de las generaciones llevó a la zona a transformarse en un espacio de quintas que extrañamente superaban las diez hectáreas.
De esta forma, y conforme Buenos Aires empezó a expandirse desde el casco fundacional cara el oeste, en especial desde la mitad del siglo XIX, la zona que era famosa por la Pulpería del Caballo fue poblándose y urbanizándose. Mas el enorme impulso para el sitio llegó después de la construcción del Tren del Oeste, la primera vía tendida en la ciudad de Buenos Aires y también estrenada en mil ochocientos cincuenta y siete conectando un corto recorrido desde la presente Plaza Lavalle hasta la estación de Floresta, mas que en pocos años se extendería cara el interior de la Provincia de la ciudad de Buenos Aires.
Las clases altas porteñas tenían sus quintas de reposo en esta zona todavía suburbana, que llegaba hasta el pueblo de San José de Flores, el día de hoy Flores, y usaban el tren para trasladarse desde sus casonas en el centro en los fines de semana. Mas con el paso del tiempo y las corrientes migratorias que llegaron desde toda Europa, en especial después de mil ochocientos ochenta, el distrito acentuó su urbanización y las quintas fueron desapareciendo, loteadas para su venta como terrenos para edificar. En la primera mitad del siglo veinte, Caballo se definió como un distrito de clase media y media-alta, con ciertas inusuales mansiones de la burguesía comercial que había llegado con exactamente la misma inmigración europea, como el Palacio Carú, y otras viviendas aristocráticas más patricias, como el Palacio Videla Dorna (entonces Escuela Naval Militar).
Caballo tuvo su consolidación final con la inauguración del tranvía subterráneo de la Compañía Anglo-Argentina, que se extendió hasta la Plaza Primera Junta a fines de mil novecientos catorce. De este modo, quedó conectado con un transporte novedoso y muy veloz con la Plaza de Mayo y el microcentro de la urbe, viviendo un apogeo de la construcción que trajo los primeros edificios de departamentos y convirtiéndolo en uno de los preferidos de la clase media profesional y comercial. La zona de Primera Junta se afianzó como núcleo comercial y de transporte, y el rincón de la Avenida Acoyte y Rivadavia se convirtió en el corazón del distrito, en especial después de la inauguración del Parque Rivadavia en mil novecientos veintiocho.
Las nuevas torres del distrito de Caballo.
Desde la Ley de Propiedad Horizontal sancionada en mil novecientos cuarenta y ocho, se desarrolló un nuevo apogeo de la construcción que significó la demolición de los viejos palacios de clase alta y los restos que todavía quedaban de las viejas quintas del siglo XIX, y el distrito padeció un veloz cambio con la construcción masiva de edificios de departamentos luciendo ya una arquitectura totalmente moderna. No obstante, pese a la evolución, las calles interiores de Caballo prosiguieron caracterizándose por sus espesas florestas de plátanos y sus casas de estilos tradicionales, franceses, italianos, neocoloniales, Tudor o bien art decó. Ciertas avenidas, como Pedro Goyena, alcanzaron renombre como ejes residenciales apreciadísimos, y esto significó la construcción de abundantes edificios de departamentos de alta categoría.
En esta última década, el distrito padeció un nuevo apogeo de construcción edilicia, que cambió absolutamente el aspecto de las calles interiores de Caballo, hasta ese instante ocupadas mayoritariamente por casas y comercios pequeños. El avance de estos modernos edificios produjo el rechazo de un conjunto de vecinos, que se movilizaron demandando restricciones y protecciones del patrimonio arquitectónico, con distintos grados de éxito. La construcción en altura fue limitada en la zona de Caballo norte, y se frenó un proyecto del conjunto IRSA para edificar un centro comercial en los terrenos del tren, mas en la una parte de Caballo sur las inmobiliarias avanzaron sin frenos, trayendo como resultado la saturación de las calles del distrito y de los tendidos de servicios, como las cloacas.